Эта дорога была построена в 1938 году поверх того, что когда-то было известно как железная дорога Оверсиз, разрушенная прокатившимся по Флориде ураганом в 1935 году. Оверсиз Хайвей тянется почти на 130 миль из конца в конец, в основном по воде через 42 моста между мысами Ки-Ларго и Ки-Уэст. Автостраду Оверсиз Хайвей называют еще «Семимильным мостом» благодаря, собственно, мостовой конструкции, открытой в 1982 году и признанной одной из самых длинных в мире.